| Ķīmiskās īpašības | Di-terc-butildikarbonāts (BOC anhidrīds, DiBOC) ir bezkrāsaini līdz balti vai dzelteni kristāli, sacietējusi masa vai dzidrs šķidrums.Tas kūst ap istabas temperatūru (mp=23°C).Tas nesadalās pie šīs vai pat nedaudz augstākās temperatūrās.Piemēram, to parasti attīra, destilējot zem pazemināta spiediena temperatūrā līdz aptuveni 65°C.Augstākā temperatūrā tas sadalīsies par izobutēnu, t-butilspirtu un oglekļa dioksīdu. |
| Lietojumi | Di-terc-butildikarbonāts (Boc2O) ir plaši izmantots reaģents aizsarggrupu ievadīšanai peptīdu sintēzē.Tam ir svarīga loma 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridīna sagatavošanā, reaģējot ar 2-piperidonu.Tas kalpo kā aizsarggrupa, ko izmanto cietās fāzes peptīdu sintēzē. |
| Sagatavošana | Di-terc-butildikarbonātu pagatavo šādi: monoestera nātrija sāls šķīdumam pievienoja 2g N,N-dimetilformamīda, 1g piridīna, 1g trietilamīna, atdzesē līdz -5~0°C, 60g difosgēna lēnām tika pievienots. pievieno pa pilienam 1,5 h laikā pilienu pievienošana tika pabeigta, sasilda līdz istabas temperatūrai (25 ° C), inkubēja 2 stundas, reakcijai ļāva nostāvēties pēc filtrēšanas, mazgājot organisko šķīdumu.Žāvēts ar bezūdens magnija sulfātu, šķīdinātājs tika destilēts atmosfēras spiedienā, lai iegūtu neapstrādātu produktu 65–70 g.Pēc atdzesēšanas un kristalizācijas tika iegūti 57-60 g di-terc-butildikarbonāta ar iznākumu 60-63%. |
| Definīcija | ChEBI: Di-terc-butildikarbonāts ir aciklisks karbonskābes anhidrīds.Tas ir funkcionāli saistīts ar dikarbonskābi. |
| Reakcijas | Aizvietotu anilīnu reakcija ar Boc2O stehiometriska daudzuma 4-dimetilaminopiridīna (DMAP) klātbūtnē inertā šķīdinātājā (acetonitrils, dihlormetāns, etilacetāts, tetrahidrofurāns, toluols) istabas temperatūrā rada arilo izocianātu iznākumu gandrīz 10 robežās. min.
Atkārtoti apskatīts di-terc-butildikarbonāts un 4-(dimetilamino)piridīns.To reakcijas ar amīniem un spirtiem |
| Vispārīgs apraksts | Di-tert-butildikarbonāts (Boc2O) ir reaģents, ko galvenokārt izmanto Boc aizsarggrupas ievadīšanai amīna funkcionālajās grupās.To izmanto arī kā dehidratācijas līdzekli dažās organiskās reakcijās, īpaši ar karbonskābēm, noteiktām hidroksilgrupām vai primārajiem nitroalkāniem. |
| Apdraudējums | Kairinošs līdzeklis, kas var izraisīt nopietnus acu bojājumus;Var izraisīt ādas sensibilizāciju;Ļoti toksisks ieelpojot |
| Uzliesmojamība un sprādzienbīstamība | Uzliesmojošs |
| Attīrīšanas metodes | Izkausē esteri karsējot ~35o, un destilē vakuumā.Ja IR un KMR (1810m 1765 cm-1, CCl4 1,50 singlets) liecina par ļoti maksimāli netīrību, tad mazgā ar vienādu tilpumu H2O, kas satur citronskābi, lai ūdens slānis būtu nedaudz skābs, savāc organisko slāni un nosusina uz bezūdens MgSO4. un destilē to vakuumā.[Pāvests u.c.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] UZLIESMOŠS. |
