Produkti
Di-butildikarbonāts; CAS Nr.: 24424-99-5
Sinonīmi: bis (terc-butoksikarbonil) oksīds; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-butildikarbonāts; di-ort-butil pirokarbonāts; di-ort-butyldikarbonāts
Di-terta-butildikarbonāta ķīmiskā īpašība
● Izskats/krāsa: balts vai balts mikrokristālisks pulveris
● Tvaika spiediens: 0,7mmHg 25 ° C temperatūrā
● Kušanas punkts: 22-24 ° C
● Refrakcijas indekss: 1.4090
● Viršanas punkts: 235,8 ° C pie 760 mmHg
● Flash punkts: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Blīvums: 1,054 g/cm3
● LogP: 2.87320
● Uzglabāšanas temp.:2-8 ° C
● Sensitive.:Moisture jutīgs
● Ūdens šķīdība.
● XLOGP3: 2.7
● Ūdeņraža saites donoru skaits: 0
● Ūdeņraža saites akceptoru skaits: 5
● Rotable Bonda skaits: 6
● Precīza masa: 218.11542367
● Smago atomu skaits: 15
● Sarežģītība: 218
Informācija par drošību
● Piktogramma (-as):
T, t+,
F, f+,
XI
● Bīstamības kodi: T+, T, F, XI, F+
● Paziņojumi: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Drošības paziņojumi: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Noderīgs
Ķīmiskās klases:Citas klases -> esteri, citi
Kanoniski smaidi:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c) c
Lietojumi:Di-Butildikarbonāts (BOC2O) ir plaši izmantots reaģents, lai ieviestu grupu aizsardzību peptīdu sintēzē. Tam ir svarīga loma 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridīna sagatavošanā, reaģējot ar 2-piperidonu. Tas kalpo kā aizsargājoša grupa, ko izmanto cietā fāzes peptīdu sintēzē.
Detalizēts ievads
Di-butildikarbonātsir reaģents, ko izmanto organiskajā sintēzē. To sauc arī par T-BOC anhidrīdu vai BOC anhidrīdu. To parasti izmanto, lai aizsargātu amīnu funkcionālās grupas ķīmisko reakciju laikā. Di-Butildikarbonāts reaģē ar amīniem, veidojot karbamāta atvasinājumus, nodrošinot īslaicīgu amīnu grupas aizsardzību. Kad vēlamā reakcija ir pabeigta, karbamātu grupu var viegli noņemt, apstrādājot ar skābi, iegūstot sākotnējo amīna funkcionalitāti. Šī ir noderīga stratēģija, lai selektīvi modificētu noteiktas funkcionālās grupas organiskās molekulās.
Pieteikums
Papildus amīnu grupu aizsardzībai Di-terc-butil-dikarbonātam ir dažādi citi pielietojumi organiskajā sintēzē:
Hidroksilgrupu aizsardzība:Di-Butildikarbonāts var reaģēt ar spirtiem, veidojot karbonātus, aizsargājot hidroksilgrupu. Pēc tam karbonātu grupu var noņemt, izmantojot atbilstošus apstākļus, ļaujot selektīvi modificēt citas funkcionālās grupas.
Karbonilēšanas reakcijas:Di-ort-butildikarbonātu var izmantot kā oglekļa monoksīda avotu karbonilēšanas reakcijās. Tas reaģē ar nukleofiliem, piemēram, amīniem, spirtiem un tioliem, veidojot karbonilētus produktus.
Skābu hlorīdu sagatavošana:Reaģējošais di-butildikarbonāts ar tionilhlorīdu vai oksalilhlorīdu iegūst atbilstošos skābes hlorīdus. Skābie hlorīdi ir daudzpusīgi reaģenti, ko izmanto dažādās sintētiskās pārvērtībās.
Cietās fāzes peptīdu sintēze:Di-ort-butildikarbonātu parasti izmanto aizsardzības un deformācijas posmos cietās fāzes peptīdu sintēzē. To izmanto, lai aizsargātu aminoskābes ķēdes pagarināšanas laikā un noņemtu aizsardzības grupas, lai pakļautu aminogrupas turpmākām savienošanas reakcijām.
Polimerizācijas reakcijas:Di-Butildikarbonāts var darboties kā ķēdes pārnešanas līdzeklis polimerizācijas reakcijās. Tas var reaģēt ar augošām polimēru ķēdēm, pārtraucot to augšanu vai radot jaunas reaktīvās vietas.
Šie ir tikai daži piemēri, kā daudzos di-butildikarbonāta lietojumos organiskajā sintēzē. Tā daudzpusība un lietošanas ērtība padara to par vērtīgu reaģentu dažādās ķīmiskajās pārvērtībās.
