Produkti
N-metil-2-pirolidons
Pirolidona ķīmiskās īpašības
| Kušanas punkts | -24 °C (lit.) |
| Vārīšanās punkts | 202 °C (lit.) 81–82 °C/10 mmHg (lit.) |
| blīvums | 1,028 g/mL pie 25 °C (lit.) |
| tvaika blīvums | 3,4 (pret gaisu) |
| tvaika spiediens | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| refrakcijas indekss | n20/D 1,479 |
| Fp | 187 °F |
| uzglabāšanas temp. | Uzglabāt temperatūrā no +5°C līdz +30°C. |
| šķīdība | etanols: sajaucams 0,1 ml/ml, dzidrs, bezkrāsains (10%, tilp./tilp.) |
| formā | Šķidrums |
| pka | -0,41±0,20 (paredzētais) |
| krāsa | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5–10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Smarža | Neliela amīna smarža |
| PH diapazons | 7,7 - 8,0 |
| sprādzienbīstamības robeža | 1,3–9,5% (V) |
| Šķīdība ūdenī | >=10 g/100 ml 20 °C temperatūrā |
| Jūtīgs | Higroskopisks |
| λmaks | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilitāte: | Stabils, bet sadalās gaismas iedarbībā.Uzliesmojošs.Nesaderīgs ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām skābēm, reducētājiem, bāzēm. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 pie 25 ℃ |
| CAS datu bāzes atsauce | 872-50-4 (CAS datu bāzes atsauce) |
| NIST ķīmijas atsauce | 2-pirolidinons, 1-metil-(872-50-4) |
| EPA vielu reģistra sistēma | N-metil-2-pirolidons (872-50-4) |
Drošības informācija
| Bīstamības kodi | T, Xi |
| Riska paziņojumi | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Drošības paziņojumi | 41-45-53-62-26 |
| WGK Vācija | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Pašaizdegšanās temperatūra | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS kods | 2933199090 |
| Dati par bīstamām vielām | 872-50-4 (Dati par bīstamām vielām) |
| Toksicitāte | LD50 iekšķīgi trušiem: 3598 mg/kg LD50 caur ādu trušiem 8000 mg/kg |
Pirolidona lietošana un sintēze
| Ķīmiskās īpašības | N-metil-2-pirolidons ir bezkrāsains līdz gaiši dzeltens caurspīdīgs šķidrums ar nelielu amonjaka smaržu.N-metil-2-pirolidons pilnībā sajaucas ar ūdeni.Tas labi šķīst zemākajos spirtos, zemākajos ketonos, ēterī, etilacetātā, hloroformā un benzolā un vidēji šķīst alifātiskajos ogļūdeņražos.N-metil-2-pirolidons ir ļoti higroskopisks, ķīmiski stabils, nav kodīgs pret oglekļa tēraudu un alumīniju un nedaudz kodīgs pret varu.Tam ir zema adhēzija, spēcīga ķīmiskā un termiskā stabilitāte, augsta polaritāte un zema nepastāvība.Šis produkts ir nedaudz toksisks, un tā pieļaujamā koncentrācija gaisā ir 100 ppm.
|
| Lietojumi |
|
| toksicitāte | Orāli (musa)LD50:5130mg/kg;Perorāli (žurka)LD50:3914mg/kg;Dermāli (rbt)LD50:8000mg/kg. |
| Atkritumu likvidēšana | Iepazīstieties ar valsts, vietējiem vai valsts noteikumiem par pareizu utilizāciju.Likvidēšana jāveic saskaņā ar oficiālajiem noteikumiem.Ūdens, ja nepieciešams, ar tīrīšanas līdzekļiem. |
| uzglabāšana | N-metil-2-pirolidons ir higroskopisks (uzsūc mitrumu), bet normālos apstākļos stabils.Tas spēcīgi reaģēs ar spēcīgiem oksidētājiem, piemēram, ūdeņraža peroksīdu, slāpekļskābi, sērskābi utt. Primārie sadalīšanās produkti rada oglekļa monoksīda un slāpekļa oksīda dūmus.Labas prakses ietvaros ir jāizvairās no pārmērīgas iedarbības vai noplūdes.Uzņēmums Lyondell Chemical iesaka, lietojot N-metil-2-pirolidonu, valkāt butila cimdus.N-metil-2-pirolidons jāuzglabā tīrās, ar fenola oderējumu pārklātās viegla tērauda vai sakausējuma mucās.Ir pierādīts, ka Teflon®1 un Kalrez®1 ir piemēroti starpliku materiāli.Pirms apstrādes, lūdzu, pārskatiet MSDS. |
| Apraksts | N-metil-2-pirolidons ir aprotisks šķīdinātājs ar plašu pielietojumu klāstu: naftas ķīmiskā apstrāde, virsmas pārklājums, krāsvielas un pigmenti, rūpnieciski un sadzīves tīrīšanas savienojumi, kā arī lauksaimniecības un farmaceitiskie preparāti.Tas galvenokārt ir kairinošs, bet arī izraisījis vairākus kontaktdermatīta gadījumus nelielā elektrotehnikas uzņēmumā. |
| Ķīmiskās īpašības | N-metil-2-pirolidons ir bezkrāsains vai gaiši dzeltens šķidrums ar amīna smaržu.Tas var iziet vairākas ķīmiskas reakcijas, lai gan tas tiek pieņemts kā stabils šķīdinātājs.Tas ir izturīgs pret hidrolīzi neitrālos apstākļos, bet spēcīgas skābes vai bāzes apstrādes rezultātā gredzens atveras uz 4-metilaminosviestskābi.N-metil-2-pirolidonu var reducēt līdz 1-metilpirolidīnam ar borhidrīdu.Apstrāde ar hlorēšanas līdzekļiem rada amīdu veidošanos, starpproduktu, ko var tālāk aizstāt, savukārt apstrāde ar amilnitrātu iegūst nitrātu.Olefīnus var pievienot 3. pozīcijai, vispirms apstrādājot ar skābeņskābes esteriem, pēc tam ar atbilstošiem aldehīdiem (Hort and Anderson 1982). |
| Lietojumi | N-metil-2-pirolidons ir polārs šķīdinātājs, ko izmanto organiskajā ķīmijā un polimēru ķīmijā.Liela mēroga lietojumi ietver acetilēnu, olefīnu un diolefīnu reģenerāciju un attīrīšanu, gāzu attīrīšanu un aromātisko vielu ekstrakciju no izejvielām. N-metil-2-pirolidons ir daudzpusīgs rūpniecisks šķīdinātājs.NMP pašlaik ir apstiprināts lietošanai tikai veterinārajās farmācijās.NMP izvietojuma un metabolisma noteikšana žurkām palīdzēs izprast šīs eksogēnās ķīmiskās vielas toksikoloģiju, kuras iedarbībai cilvēks var tikt pakļauts arvien lielākā daudzumā. |
| Lietojumi | Šķīdinātājs augstas temperatūras sveķiem;naftas ķīmijas pārstrāde, mikroelektronikas ražošanas nozarē, krāsvielas un pigmenti, rūpnieciskie un sadzīves tīrīšanas līdzekļi;lauksaimniecības un farmaceitiskie preparāti |
| Lietojumi | N-metil-2-pirolidons ir noderīgs spektrofotometrijai, hromatogrāfijai un ICP-MS noteikšanai. |
| Definīcija | ChEBI: pirolidin-2-onu klases loceklis, kas ir pirolidin-2-ons, kurā slāpeklim piesaistītais ūdeņradis ir aizstāts ar metilgrupu. |
| Ražošanas metodes | N-metil-2-pirolidonu iegūst, reaģējot pirktrolaktonam ar metilamīnu (Hawley 1977).Citi procesi ietver maleīnskābes vai dzintarskābes šķīdumu sagatavošanu, hidrogenējot ar metilamīnu (Hort and Anderson 1982).Šīs ķīmiskās vielas ražotāji ir Lachat Chemical, Inc, Mequon, Viskonsina un GAF Corporation, Covert City, Kalifornijā. |
| Sintēzes atsauce(-es) | Tetrahedron Letters, 24, lpp.1323, 1983. gadsDOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Vispārīgs apraksts | N-metil-2-pirolidons (NMP) ir spēcīgs, aprotisks šķīdinātājs ar augstu maksātspēju un zemu nepastāvību.Šim bezkrāsainajam šķidrumam ar augstu viršanas temperatūru, augstu uzliesmošanas temperatūru un zemu tvaika spiedienu ir viegla amīnam līdzīga smaka.NMP ir augsta ķīmiskā un termiskā stabilitāte, un tas pilnībā sajaucas ar ūdeni jebkurā temperatūrā.NMP var kalpot kā līdzšķīdinātājs ūdenim, spirtiem, glikolēteriem, ketoniem un aromātiskajiem/hlorētajiem ogļūdeņražiem.NMP ir gan pārstrādājams, destilējot, gan viegli bioloģiski noārdāms.NMP nav atrodams Bīstamo gaisa piesārņotāju (HAP) sarakstā 1990. gada Tīra gaisa likuma grozījumos. |
| Gaisa un ūdens reakcijas | Šķīst ūdenī. |
| Reaktivitātes profils | Šis amīns ir ļoti maiga ķīmiskā bāze.N-metil-2-pirolidons mēdz neitralizēt skābes, veidojot sāļus un ūdeni.Siltuma daudzums, kas izdalās uz vienu molu amīna neitralizācijā, lielā mērā nav atkarīgs no amīna kā bāzes stipruma.Amīni var būt nesaderīgi ar izocianātiem, halogenētām organiskām vielām, peroksīdiem, fenoliem (skābiem), epoksīdiem, anhidrīdiem un skābju halogenīdiem.Uzliesmojošu gāzveida ūdeņradi ģenerē amīni kombinācijā ar spēcīgiem reducētājiem, piemēram, hidrīdiem. |
| Apdraudējums | Spēcīgs ādas un acu kairinājums.Sprādzienbīstamības robeža 2,2–12,2%. |
| Veselības apdraudējums | Karstu tvaiku ieelpošana var kairināt degunu un kaklu.Norīšana izraisa mutes un kuņģa kairinājumu.Saskare ar acīm izraisa kairinājumu.Atkārtota un ilgstoša saskare ar ādu rada vieglu, pārejošu kairinājumu. |
| Ugunsbīstamība | Īpaša degšanas produktu bīstamība: Ugunsgrēkā var veidoties toksiski slāpekļa oksīdi. |
| Uzliesmojamība un sprādzienbīstamība | Nedegošs |
| Rūpnieciskai izmantošanai | 1) N-metil-2-pirolidons tiek izmantots kā vispārējs dipolārs aprotisks šķīdinātājs, stabils un nereaģējošs; 2) aromātisko ogļūdeņražu ieguvei no smēreļļām; 3) oglekļa dioksīda atdalīšanai amonjaka ģeneratoros; 4) kā šķīdinātājs polimerizācijas reakcijām un polimēriem; 5) kā krāsas noņēmējs; 6) pesticīdu preparātiem (USEPA 1985). Citu N-metil-2-pirolidona nerūpniecisko lietojumu pamatā ir tā īpašības kā disociējošs šķīdinātājs, kas piemērots elektroķīmiskiem un fizikāli ķīmiskiem pētījumiem (Langan un Salman 1987).Farmaceitiskajos lietojumos tiek izmantotas N-metil-2-pirolidona īpašības kā iespiešanās pastiprinātājs, lai ātrāk pārnestu vielas caur ādu (Kydoniieus 1987; Barry un Bennett 1987; Akhter un Barry 1987).N-metil-2-pirolidons ir apstiprināts kā šķīdinātājs slimicīdu lietošanai pārtikas iepakojuma materiālos (USDA 1986). |
| Sazinieties ar alergēniem | N-metil-2-pirolidons ir aprotisks šķīdinātājs ar plašu pielietojumu klāstu: naftas ķīmiskā apstrāde, virsmas pārklājums, krāsvielas un pigmenti, rūpnieciski un sadzīves tīrīšanas savienojumi, kā arī lauksaimniecības un farmaceitiskie preparāti.Tas galvenokārt ir kairinošs, bet ilgstoša kontakta dēļ var izraisīt smagu kontaktdermatītu. |
| Drošības profils | Inde intravenozi.Vidēji toksisks, norijot un intraperitoneāli.Viegli toksisks, nonākot saskarē ar ādu.Eksperimentāls teratogēns.Eksperimentālā reproduktīvā ietekme.Ziņots par mutāciju datiem.Uzliesmojošs, ja tiek pakļauts karstumam, atklātai liesmai vai spēcīgiem oksidētājiem.Ugunsgrēka dzēšanai izmantojiet putas, CO2, sauso ķimikāliju.Sildot līdz sadalīšanai, tas izdala toksiskus NOx dūmus. |
| Kancerogenitāte | Žurkas tika pakļautas N-metil-2-pirolidona tvaikiem 0, 0,04 vai 0,4 mg/l 6 stundas dienā, 5 dienas nedēļā 2 gadus. Žurku tēviņiem ar devu 0,4 mg/l bija nedaudz samazināts vidējais ķermeņa svars.Žurkām, kas 2 gadus tika pakļautas 0,04 vai 0,4 mg/l N-metil-2-pirolidona iedarbībai, netika novērota dzīvību saīsinoša toksiska vai kancerogēna iedarbība.Dermāli 32 peļu grupa saņēma sākuma devu 25 mg N-metil-2-pirolidona, kam pēc 2 nedēļām tika lietots audzēja promotors forbola miristata acetāts trīs reizes nedēļā vairāk nekā 25 nedēļas.Dimetilkarbamoilhlorīds un dimetilbenzantracēns kalpoja kā pozitīvas kontroles.Lai gan N-metil-2-pirolidona grupai bija trīs ādas audzēji, šī reakcija netika uzskatīta par nozīmīgu, salīdzinot ar pozitīvajām kontrolēm. |
| Metabolisma ceļš | Žurkām tiek ievadīts radioaktīvi iezīmēts N-metil-2-pirolidinons (NMP), un galvenais žurku izvadīšanas ceļš ir ar urīnu.Galvenais metabolīts, kas veido 70-75% no ievadītās devas, ir 4-(metilamino)butēnskābe.Šis nepiesātinātais neskartais produkts var veidoties, izdalot ūdeni, un pirms skābes hidrolīzes metabolītā var būt hidroksilgrupa. |
| Vielmaiņa | Sprague-Dawley žurku tēviņiem tika ievadīta viena intraperitoneāla injekcija (45 mg/kg) radioaktīvi iezīmēta 1-metil-2-pirolidona.Radioaktivitātes un savienojuma līmenis plazmā tika kontrolēts sešas stundas, un rezultāti liecināja par ātru izplatīšanās fāzi, kam sekoja lēna eliminācijas fāze.Lielākais marķējuma daudzums izdalījās ar urīnu 12 stundu laikā un veidoja aptuveni 75% no marķētās devas.Divdesmit četras stundas pēc devas ievadīšanas kumulatīvā izdalīšanās (urīna) bija aptuveni 80% no devas.Tika izmantotas gan ar gredzenu, gan ar metilu iezīmētās sugas, kā arī abas [14C]- un [3H]-marķēts l-metil-2-pirolidons.Sākotnējās marķētās attiecības saglabājās pirmajās 6 stundās pēc devas ievadīšanas.Pēc 6 stundām tika konstatēts, ka aknās un zarnās bija vislielākā radioaktivitātes uzkrāšanās, aptuveni 2-4% no devas.Žults vai ieelpotā gaisā tika konstatēta neliela radioaktivitāte.Urīna augstas izšķirtspējas šķidruma hromatogrāfija parādīja viena galvenā un divu mazāko metabolītu klātbūtni.Galvenais metabolīts (70-75% no ievadītās radioaktīvās devas) tika analizēts ar šķidruma hromatogrāfijas-masspektrometriju un gāzu hromatogrāfijas-masas spektrometriju, un tika ierosināts, ka tas ir 3- vai 5-hidroksi-l-metil-2-pirolidons (Wells). 1987). |
| Attīrīšanas metodes | Nosusiniet pirolidonu, noņemot ūdeni kā *benzola azeotropu.Frakcionēti destilēt pie 10 torr caur 100 cm kolonnu, kas pildīta ar stikla spirālēm.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hidrohlorīda m ir 86-88o (no EtOH vai Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justs Lībigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Uzrakstiet savu ziņu šeit un nosūtiet to mums
